在攻打刘黑闼时，他率壮士冲进包围圈，扰乱了敌军，被包围的李世民才得以突围。
尉迟恭年少时以打铁为业，隋炀帝大业末年，在高阳参军讨伐暴乱兵众，以勇猛闻名，一直提拔到朝散大夫。
公元617年三月，马邑鹰扬府校尉刘武周杀太守王仁恭，起兵反隋。
刘武周闻知尉迟恭作战勇猛，便将其网罗到自己麾下，担任偏将。
公元619年三月，刘武周在突厥支持下举兵南下，尉迟恭也在其中。
九月，刘武周占领太原，尉迟恭随宋金刚继续南下，攻克晋州，十月，又攻占浍州。
此时夏县人吕崇茂起兵响应刘武周，击败唐右仆射裴寂，李渊令永安王李孝基、工部尚书独孤怀恩、陕州总管于筠、内史诗郎唐俭等率兵讨伐吕崇茂。
吕崇茂向宋金刚求援，宋金刚即遣尉迟恭和寻相率兵前往夏县，接应吕崇茂。
尉迟恭与吕崇茂里应外合，夹击唐军，大败唐军，李孝基、独孤怀恩、于筠、唐俭及行军总管刘世让全部被尉迟敬德俘获，并将要还军浍州。
李世民闻讯后，即派兵部尚书殷开山、总管秦叔宝等在美良川截击尉迟恭军，结果尉迟恭军大败，自己也被活捉。
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